stepenin.

ru
vk.com/stepenin10

Спирты
Строение
CnH2n+2O
sp3-гибридизация атомов углерода.
Простейшие спирты — полярные молекулы. Влияние гидроксильной группы на полярность
всей молекулы ослабевает с увеличением длины неполярного углеводородного радикала.

Алкильная группа обладает положительным индуктивным эффектом (+I). Она имеет

электронодонорные свойства и передает на кислород больше электронной плотности, чем
водород в молекуле воды. Поэтому полярность связи O–H в спирте меньше, чем в воде. Как
следствие, кислотные свойства спирта меньше, чем воды. Кислотные свойства — это
способность диссоциировать в растворе с образованием катиона водорода, протона H+.

С этим связан необратимый гидролиз алкоголятов: вода, как более сильная кислота,
вытесняет спирт из соли.

Водородные связи между молекулами спирта.

Водородные связи между молекулами спирта и воды.

1
stepenin.ru
vk.com/stepenin10

Физические свойства и гомологический ряд,

номенклатура
С1-С11 жидкости, высшие спирты – твердые вещества. Метанол, этанол, пропанол, трет-
бутиловый спирт (2-метилпропанол-2) неограниченно смешиваются с водой. По мере
удлинения углеводородного радикала растворимость падает.
За счет наличия гидроксильной группы –ОН в спиртах присутствуют межмолекулярные
водородные связи как в воде H2O. С этим связано проявление высоких температур плавления
и кипения.

Название
Структурная формула
Систематическое Тривиальное

CH3–OH Метанол Метиловый спирт

CH3– CH2–OH Этанол Этиловый спирт

CH3– CH2–CH2–OH Пропанол-1 Пропиловый спирт

CH3– CH2–CH2–CH2–OH Бутанол-1 Бутиловый спирт

CH3– CH2–CH2–CH2–CH2–OH Пентанол-1 Пентиловый (амиловый) спирт

CH3– CH2–CH2–CH2–CH2– CH2–OH Гексанол-1 Гексиловый спирт

Первичные спирты

Вторичные спирты

2
stepenin.ru
vk.com/stepenin10

Третичные спирты

Изомерия
Структурная изомерия:
1. Углеродного скелета.

2. Положения функциональной группы.

3. Межклассовая: предельные спирты изомерны простым эфирам.

3
 stepenin.ru
vk.com/stepenin10

Получение
В промышленности
1. Гидратация алкенов. Катализатор (например, Al2O3) или H3PO4 ( H+), присоединение по
правилу Марковникова.

В лаборатории
2. Гидролиз галогеналканов. Водный раствор щелочи.

3. Восстановление альдегидов и кетонов. Катализатор Ni.

Получение метанола. Из синтез-газа.

Получение этанола. Брожение глюкозы под действием ферментов дрожжей.

Химические свойства
Можно сказать, что спиртам свойственна химическая двойственность (амфотерность), это
подтверждается реакциями со щелочными металлами и галогеноводородами.

4
 stepenin.ru
vk.com/stepenin10

Разрыв связи O-H

1. Слабые кислотные свойства. Со щелочными металлами. Образование алкоголятов (этилат,
пропилат, бутилат и т. д.).

Алкоголяты гидролизуются водой.

Спирты не реагируют с растворами щелочей.

2. Этерификация. С органическими и минеральными кислотами. Катализатор H2SO4,

нагревание. Продукты — сложные эфиры.

3. Реакции с альдегидами. Писать уравнение реакции не потребуется, но знать свойство надо.

Разрыв связи С-O

1. Слабые основные свойства. С галогеноводородами.

5
 stepenin.ru
vk.com/stepenin10

2. Дегидратация. Катализатор H2SO4. Идет по двум направлениям в зависимости от

температуры.

Межмолекулярная. Образуются простые эфиры.

Внутримолекулярная. Идет по правилу Зайцева. Образуются алкены.

Еще больше информации и письменных заданий

в нашей бумажной рабочей тетради.
Это полный курс органической химии для
10 класса и подготовки к ЕГЭ на 176 цветных
страницах с картонной обложкой на пружине.

Подробнее о ней на сайте:

stepenin.ru/tasks/organic-book/book

Неполное окисление
Важно Метанол окисляется до углекислого газа.

1. Дихроматом натрия / калия Na2Cr2O7 или перманганатом калия KMnO4.

По контексту задания возможно окисление до альдегида. В основном, окисление идет до
кислоты.
6
 stepenin.ru
vk.com/stepenin10

Вторичные спирты могут окислиться только до кетонов. Третичные не окисляются (или в

жестких условиях с разрушением (деструкцией) молекулы).
а) До карбонильных соединений

б) До кислоты (или до соли в щелочной среде)

2. Дегидрирование. Катализаторы Cu, Ag.

3. C оксидом меди (II). Качественная реакция: изменение цвета проволоки и появление

фруктовых запахов (так пахнут некоторые простейшие альдегиды).

Горение (полное окисление)

7
stepenin.ru
vk.com/stepenin10

Реакции углеводородного радикала (факультативно)

Свыше 600 бесплатных заданий и

органических цепочек есть на нашем сайте.

Быстрее туда, решать!

stepenin.ru/tasks/organic

Здесь запиши реакцию дегидрирования циклогексанола на медном

катализаторе: