С любовью от Менделеевой

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
Общая формула: CnH2n+2О

Изомерия:
• Углеродного скелета.

• Межклассовая со спиртами.

Физические свойства и не только

• В природе не встречаются, но мы можем их получить в лаборатории.

• Летучие жидкости, легко переходят в газообразное состояние.

• Нет водородных связей.

ПОЛУЧЕНИЕ

1. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

Температура ниже 140°C и кислая среда (< 140°C, H2SO4).

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Общая формула: CnH2nО2

Изомерия:
• Углеродного скелета и положения функциональной группы.

• Межклассовая со карбоновыми кислотами.

Физические свойства и не только

• Встречаются в природе, ими пахнут фрукты и ягоды.

• Сложные эфиры низших карбоновых кислот - летучие жидкости.

• Высших карбоновых кислот - твёрдые, бесцветные и воскообразные.

• Нет водороднях связей.

Тренировочка
• Аромат яблока: Этиловый эфир 2-метилбутановой кислоты

• Аромат вишни: Амиловый эфир муравьиной кислоты (Амил - Пентанол-1)

• Аромат груши: Изоамиловый эфир уксусной кислоты

(Изоамил - 3-метилбутанол-1)

• Аромат ананаса: Этиловый эфир масляной кислоты (Этилбутират)

• Аромат банана: Изобутиловый эфир уксусной кислоты

• Аромат жасмина: Бензиловый эфир уксусной кислоты

(Бензиловый спирт - Фенилметанол)

48
 С любовью от Менделеевой
ПОЛУЧЕНИЕ

1. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

Кислая среда, реакция обратимая (H2SO4).

C2H5-COOH + CH3-OH ⇄ C2H5-CO(O)-CH3 + H2O

2. КАЛИЕВЫЕ И СЕРЕБРЯНЫЕ СОЛИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С

ГАЛОГЕНАЛКАНАМИ

C2H5-COOK + CH3-Cl → C2H5-CO(O)-CH3 + KCl

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. ГИДРОЛИЗ

Реакция обратная этерификации.

Кислая среда, реакция обратимая (H2SO4).

C2H5-CO(O)-CH3 + H2O ⇄ C2H5-COOH + CH3-OH

2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ (ОМЫЛЕНИЕ)

Эта реакция уже необратима.

C2H5-CO(O)-CH3 + KOH → C2H5-COOK + CH3-OH

3. ГИДРИРОВАНИЕ

Идёт на катализаторе (кат).

При этом образуются два спирта, а не спирт и кислота!

C2H5-CO(O)-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-OH + CH3-OH

4. ГОРЕНИЕ

CH3CO(O)C2H5 + 5O2 → 4CO2↑ + 4H2O

49
 С любовью от Менделеевой
ЖИРЫ
Жиры - это сложные эфиры глицерина (трёхатомный спирт) и высших
карбоновых кислот. Получаем той же самой реакцией этерификации, так же,
как и со сложными эфирами. К каждому углероду из спирта присоединится
остаток кислоты.

Физические свойства
• В составе остатки предельных карбоновых кислот - твёрдые.

• В составе остатки непредельных карбоновых кислот - жидкие.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. ГИДРОЛИЗ

Температура и давление (р, t°C).

Кислоты могут быть абсолютно разными.

CH2 -O-C(O)C17H35 CH2 -OH

| |

CH-O-C(O)C17H35 + 3H2O ⇄ CH-OH + 3C17H35COOH

| |

CH2 -O-C(O)C17H35 CH2 -OH

2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ (ОМЫЛЕНИЕ)

При проведении гидролиза в щелочной среде выделяются натриевые или

калиевые соли высших карбоновых кислот, называемые мылами.
Карбоновые кислоты могут быть абсолютно разными.

CH2 -O-C(O)C17H35 CH2 -OH

| |

CH-O-C(O)C17H35 + 3NaOH → CH-OH + 3C17H35COONa

| |

CH2 -O-C(O)C17H35 CH2 -OH

ЕСЛИ ОСТАТОК КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ

Это значит, что там есть двойные связи. А значит такие жиры вступают в
реакции алкенов: обесцвечивают бромную воду и перманганат калия,
могут присоединить водород.

3. ГИДРИРОВАНИЕ

При присоединении водорода кратных связей не остается.

50
 С любовью от Менделеевой
Это значит, что все кислотные остатки становятся предельными.

А жир из жидкого превращается в твердый.

CH2 -O-C(O)C17H33 CH2 -O-C(O)C17H35

| |

CH-O-C(O)C17H31 + 6H2 → CH-O-C(O)C17H35

| |

CH2 -O-C(O)C17H29 CH2 -O-C(O)C17H35

МЫЛА
Калиевые соли - жидкие мыла, а натриевые - твёрдые.

Получить их очень просто, реакция нейтрализации с высшими карбоновыми

кислотами.

C15H31COOH + KOH → C15H31COOK + H2O

*Образовался пальмитат калия - жидкое мыло.

У мыла есть недостатки.

В жёсткой воде его действие ослабляется, так как в ЖЁСТКОЙ воде есть
соли кальция и магния, с которыми реагируют мыла.

2C15H31COOK + CaCl2 → (C15H31COO)2Ca + 2KCl

АМИНЫ
Общая формула: CnH2n+3N

Изомерия:
• Углеродного скелета

• Положения аминогруппы

• Между типами аминов (первичный, вторичный и третичный)

• Есть водородные связи!

Физические свойства
• Простейшие амины - газы с запахом аммиака.

Метиламин, диметиламин, триметиламин, этиламин.

• Более сложные амины - жидкости с запахом рыбы.

• Высшие амины - твёрдые и нерастворимые в воде вещества.


Радикалы от 10 углеродов.

51