Метаболизм

жирных
кислот
 ЛИПИДЫ

Липиды - обширный класс соединений, весьма разнообразных по своему химическому составу,

физико-химическим и юиологическим свойствам.
Общими чертами липидов являются:
- наличие в структуре сложно-эфирной свзи - остатков спиртов и органических кислот;
- амфифильность (amphi - оба, phyle - сродство) - сочетание в их молекуле полярных
(гидрофильных) группировок и неполярных (гидрофобных участков).
Раазличные соотношения между гидрофильными и гидрофобными группировками приводят
либо к полной нерастворимости большинства липидов в воде (триацилглицерины, стериды),
либо определяют их ограниченую растворимость и образование в водных сиистемах
специфических мицелл.
К наиболее важным функциями липидов относятся:
- энергетическая - реализуют триацилглицерины и продукты их распада - жирные кислоты и
кетоновые тела;
- структурная - являются частью мембраны клетки - выполняют главным образом холестерин,
глицеро- и сфинголипиды;
- пластическая - глицерин может утилизироваться на образование глюкозы, аминокислот;
холестерин - на синтез желчных кислот, стероидных гармонов, витамина Д3;
- защитная - откладываясь в подкожной жировой клетчатке, предохраняет внутренние органы
от ударов и повреждений.
 КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ

Жиры Фосфо- Глико- Стероиды Минорные

липиды липиды в основе строения
липиды
-
(эфиры глицерина отличительная содержат содержат
полициклическа
и высших жирных особенность - углеводный углеводный
я структура
кислот). остаток компонент компонент
циклопентапер-
Химическое фосфорной гидрофенантренс
название - кислоты в теран
ацилглицерины. составе
Преобладют молекулы
триацилглицерины

Стерины Стериды
(спирты) эфиры стеринов и высших
Наиболее важен жирных кислот. Наиболее
холестерин распространены эфиры
холестерина
Липиды в водной среде (а значит, и в крови) нерастворимы, поэтому для транспорта
липидов кровью в организме образуются комплексы липидов с белками —
липопротеины.
Общая характеристика липопротеинов
Все типы липопротеинов имеют сходное строение — гидрофобное ядро и
гидрофильный слой на поверхности. Гидрофильный слой образован белками, которые
называют апопротеинами, и амфифильными молекулами липидов —
фосфолипидами и холестеролом.
Гидрофильные группы этих молекул обращены к водной фазе, а гидрофобные части —
к гидрофобному ядру липопротеина, в котором находятся транспортируемые липиды.
Некоторые апопротеины интегральные и не могут быть отделены от липопротеина, а
другие могут свободно переноситься от одного типа липопротеина к другому.
Апопротеины выполняют несколько функций:
- формируют структуру липопротеинов;
- взаимодействуют с рецепторами на поверхности клеток и таким образом определяют,
какими тканями будет захватываться данный тип липопротеинов;
- служат ферментами или активаторами ферментов, действующих на липопротеины.
 ​Виды липопротеинов
Вид Размеры Функция

Липопротеины высокой 8-11 нм Транспорт холестерина от

плотности (ЛВП) периферийных тканей к печени

Липопротеины низкой 18-26 нм Транспорт холестерина,

плотности (ЛНП) триацилглицеридов и фосфолипидов
от печени к периферийным тканям

Липопротеины 25-35 нм Транспорт холестерина,

промежуточной (средней) триацилглицеридов и фосфолипидов
плотности ЛПП (ЛСП) от печени к периферийным тканям

Липопротеины очень 30-80 нм Транспорт холестерина,

низкой плотности (ЛОНП) триацилглицеридов и фосфолипидов
от печени к периферийным тканям

Хиломикроны 75-1200 нм Транспорт холестерина и жирных

кислот, поступающих с пищей, из
кишечника в периферические ткани
и печень
 Триглицериды (жиры) являются производными
глицерина и образуются при присоединении к нему
высших жирных кислот.
Триглицериды являются важными компонентами в
процессе обмена веществ в живых организмах. Они
гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные
группы глицерина заменены малополярными остатками
жирных кислот.
Глицери́н (от греч.
γλυκερός — сладкий)
— органическое
соединение,
простейший
представитель
трёхатомных спиртов с
формулой C3H5(OH)3.

Содержание глицерина в сыворотке крови человека отражает концентрацию триглицеридов и сумму

насыщенных жирных кислот, моно жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, которые
структурированы в составе липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП). Уровень глицерина
характеризует нарушение поглощения клетками моно- и насыщенных жирных кислот в составе
ЛПОНП. Высокий уровень глицерина в плазме крови и в ЛПОНП прогностически более
неблагоприятный фактор риска, чем повышение уровня холестерина.
Жирными кислотами называются карбоновые кислоты с углеводородной цепью не
менее 4 атомов углерода.
Они присутствуют в организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с
глицерином и холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных
липидов.

Жирные кислоты, входящие в состав организма человека, имеют общие черты строения:
1. Чётное число атомов углерода.
2. Линейная (неразветвлённая) углеродная цепь.
3. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют ТОЛЬКО ИЗОЛИРОВАННЫЕ двойные
связи (между соседними двойными связями не меньше двух одинарных).
4. Двойные связи имеют только цис-конфигурацию.
Преобладают длинноцепочечные жирные кислоты (число атомов углерода 16 и
выше). Количество углеродных атомов и двойных связей обозначается двойным
индексом. Например: С18:1 (9-10). В данном случае 18 – число атомов углерода и 1 –
количество двойных связей. В скобках указывается местоположение двойных связей
(по номерам углеродных атомов).
По количеству двойных связей жирные кислоты можно разделить на насыщенные
(нет двойных связей), мононненасыщенные (есть одна двойная связь) и
полиненасыщенные (две или более двойных связей).

насыщенная
кислота

мононенасыщенная
кислота

полиненасыщенная
кислота
эйкозапентаеновая кислота (22:5 n-3)
Жиры (ацилглицерины) - это сложные эфиры глицерина и высших жирных
кислот ("ацил" - "остаток жирной кислоты"). В зависимости от количества ацильных
радикалов жиры разделяются на моно- , ди- и триглицериды.
Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то он называется
диацилглицерином.
Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется
моноацилглицерином.
В организме человека и животных преобладают триацилглицерины - содержат 3
радикала жирных кислот.

СН 2 -О-СО-R1 СН -ОH СН -ОH

2 2

СН-О-СО-R 2 СН-О-СО-R 2 СН-О-СО-R 2

СН 2 -О-СО-R 3 СН 2 -О-СО-R 3 СН2 -ОH

Триацилглицерин (ТАГ) Диацилглицерин (ДАГ) Моноацилглицерин (МАГ)

Свойства жира определяются составом жирных кислот.

 Функции триацилглицеринов
- Энергетическая. Среди различных биологически активных соединений в организме
триацилглицерины занимают первое место по наибольшей концентрации в их составе
потенциальной энергии. При окислении 1 г жиров выделяется в 2 с лишним раза больше
энергии, чем при окислении углеводов (38,9 кДж/г, или 9,8 ккал/г, против 17,2 кДж, или 4,1
ккал/г). Однако, являясь более восстановленными соединениями, по скорости освобождения
энергии триацилглицерины занимают в организме лишь второе место после углеводов;
- Терморегуляторная. При окислении жирных кислот, образующихся при распаде жира,
выделяется энергия, которая частично рассеивается в виде тепла. Помимо этого, имеющаяся в
организме бурая жировая ткань предназначена для поддержания нормальной температуры
тела.
- ТАГ являются источником эндогенной воды, образующейся при их окислении (при
окислении 100 г жира выделяется 107 мл воды);
- теплоизоляционная;
- защитная;
- пластическая.
Переваривание триацилглицеролов - 5 этапов
Условно внешний обмен липидов можно поделить на 5 этапов:
1. Эмульгирование жиров
2. Гидролиз триацилглицеролов, фосфолипидов и эфиров холистерола под
влиянием ферментов ЖКТ.
3. Образование мицелл из продуктов переваривания (жирных кислот, МАГ,
холестерола).
4. Всасывание образованных мицелл в эпителий кишечника.
5. Ресинтез триацилглицеролов, фосфолипидов и эфиров холестерола в
энтероцитах.
После ресинтеза липидов в кишечнике они собираются в транспортные
формы - хиломикроны (в основном) и липопротеины высокой плотности
(ЛПВП) (малое количество) и разносятся по организму.
 Переваривание триацилглицеринов
В слюне отсутствуют ферменты, расщепляющие ТАГ, и условия для их эмульгирования,
поэтому в полости рта они остаются без изменений.
В желудочном соке содержится ТАГ-липаза, гидролизирующая только эмульгированные
жиры (жиры молока). Однако ее активность невелика, так как кислая реакция желудочного
сока взрослого человека ингибирует фермент и не способствует эмульгированию. В желудке
частично разрушаются липопротеиновые комплексы мембран клеток пищи, что делает ТАГ
более доступными для последующего воздействия на них липазы панкреатического сока.
Помимо этого даже незначительное расщепление ТАГ в желудке приводит к появлению
свободных жирных кислот, которые поступают в кишечник, превращаются в мыла и
способствуют эмульгированию пищевых ТАГ.
Основные процессы превращения ТАГ осуществляются в кишечнике.
В ходе переваривания прежде всего преодолевается гидрофобность жиров, что обеспечивает
возможность их дальнейшего расщепления панкреатической липазой.
Поскольку ТАГ нерастворимы в воде, а липаза гидрофильна, их гидролиз под действием
фермента возможен лишь на поверхности раздела фаз, и, следовательно, скорость
расщепления жиров зависит прежде всего от площади этой поверхности.
Поэтому первым этапом переваривания жира в кишечнике является его эмульгирование.
 Эмульгирование ТАГ
Маленькие капли жира (эмульсия)
Некоторые пищевые жиры поступают в
организм уже в эмульгированной форме,
например молочный жир. Для
остальных необходимо эмульгирование с
помощью специальных веществ -
эмульгаторов (детергентов).
Эмульгаторы – вещества амфифильной
природы. Они снижают поверхностное
натяжение и стабилизируют эмульсию.
Общее в строении эмульгаторов: наличие
гидрофильных и гидрофобных участков.
Гидрофильным участком молекула
эмульгатора растворяется в воде,
гидрофобным - в жире. Благодаря этому
создается большая площадь контакта
жира с водной фазой, в которой
находится фермент.
 Эмульгирование ТАГ
В организме человека эмульгаторами являются желчные кислоты. Это вещества
стероидной природы. Синтезируются в печени из холестерина путем окисления.
Гидрофобным компонентом всех желчных кислот является производное холестерина.
Образуются и другие желчные кислоты – их разнообразие достаточно велико. В составе
желчи желчные кислоты поступают в 12-перстную кишку и аллостерически активируют
панкреатическую липазу.
Эмульгированию ТАГ способствует:
- разложение бикарбонатов панкреатического сока под действием соляной кислоты,
попавшей в кишечник с пищей. При этом выделяется углекислый газ, способствующий в
т.ч. эмульгированию жира;
- соли конъюгированных желчных кислот, являющиеся высокоэффективными
детегрентами и резко умешьнающие поверхностное натяжение на границе раздела двух
фаз - жир/вода.
Они адсорбируются на капельках жира в виде тонкой пленки, препятствующей их
слиянию. Своим гиюрофобным концом желчные кислоты погружаются в липидную
каплю, а гидрофильным ориентируются снаружи. Это снижает тенденцию капель к
объединению, и они легко разбиваются на более мелкие с размером частиц 0,5 мкм и
меньше, при этом желчные кислоты стабилизируют уже образовавшуюся эмульсию.
 Гидролиз жира
Эмульгированный жир гидролизуется под действием панкреатической липазы, которая
является гликопротеином и действует при рН 8-9.
Панкреатическая липаза адсорбируется на поверхности эмульгированных частиц жира и
отщепляет от него вначале два остатка жирной кислоты в α-положении с образованием
моноацилглицеринов (МАГ), которые в дальнейшем расщепляются на глицерин и 3-й
остаток жирной кислоты.

Таким образом в кишечнике при расщеплении жиров образуются жирные кислоты,

глицерин и моноацилглицерины ,которые встают на путь всасывания.
 Всасывание жиров
Глицерин, образовавшийся в ходе гидролиза ТАГ, а также жирные кислоты с короткой
углеродной цепью (до 10 атомов), будучи хорошо растворимыми в воде, свободно
всасываютя слизистой оболочкой кишечника и поступают в кровь воротной вены,
оттуда в печень, минуя какие-либо превращения в кишечной стенке.
Более сложно происходит всасывание жирных кислот с длинной углеродной цепью и
моноацилглицеридов. Они резорбируются с участием желчи и желчных кислот,
входящих в ее состав. В желчи соли желчных кислот, фосфолипиды и холестерин
содержатся в соотношении 12,5:2,5:1,0. Жирные кислоты с длинной цепью и моноглицериды
в просвете кишечника образуют с этими соединениями устойчивые в водной среде мицеллы.
Структура мицелл такова, что их гидрофобное ядро (жирные кислоты, моноглицериды и др.)
оказывается окруженным снаружи гидрофильной оболочкой из желчных кислот и
фосфолипидов. Мицеллы примерно в 100 раз меньше самых мелких эмульгированных
жировых капель. В составе мицелл высшие жирные кислоты и моноглицериды переносятся
от места гидролиза жиров к всасывающей поверхности кишечного эпителия.
Нарушение всасывания ТАГ может наступить при:
- отсутствии желчных кислот (желчекаменная болезнь);
- отсутствии липазы (хронический панкреатит);
- дефектах слизистой оболочки кишечника (энтериты, язвенные поражения, опухоли).
 Ресинтез триацилглицеринов в энтероците и их транспорт в
жировую ткань

Из жирных кислот, глицерина и моноацилглицеринов,

всосавшихся в энтероцит, ресинтезируются новые ТАГ,
специфичныедля данного организма.
Для биосинтеза используются не только всосавшиеся, но и
эндогенные жирные кислоты, синтезированные в организме, а
также липиды, секретируемые слизистой оболочкой
кишечника и выделяемые с кишечным соком. Однако
короткоцепочные жирные кислоты (С4 - С12), всосавшиеся из
кишечника, не участвуют в ресинтезе ТАГ. Они поступают в
воротную вену, связываются с альбуминами и переносятся в
печень.
Ресинтезированные ТАГ включаются в состав хиломикронов (ХМ). Эти липопротеины имеют
размер 150 – 200 нм, но могут достигать и 500 нм. В центре хиломикрона находятся
неполярные липиды: ТАГ (84 - 87%), эфиры холестерина (4 - 7%). Окружает ядро тонкая
гидрофильная оболочка, состоящая из белка (2%) и фосфолипидов (до 7%).
Основным белком ХМ является апоВ-48. Этот белок называется так потому, что в кишечнике
считывается лишь та нуклеотидная последовательность иРНК, которая кодирует только
48% от длины белка апоВ-100. Хиломикроны, его содержащие, называются незрелыми.
Ресинтез триацилглицеринов в энтероците и их транспорт в жировую ткань

Основная функция хиломикронов – транспорт экзогенных ТАГ из энтероцитов в

жировую ткань.
Хиломикроны из-за достаточно больших размеров не могут проникнуть через эндотелий
кровеносных капилляров и поэтому всасываются в лимфатическую систему. Через грудной
лимфатический проток (в углу слияния левой внутренней яремной и подключичной вен)
ХМ попадают в верхнюю полую вену, а затем в легкие, где часть из них задерживается
мезенхимальными элементами. Следовательно, легкие выполняют роль своеобразного
буфера, регулирующего поступление жира в артериальную кровь. Наряду с этим, здесь
происходит расщепление ТАГ под влиянием липазы, окисляются жирные кислоты и
кетоновые тела.
В состав ХМ из Незрелые ХМ Зрелые ХМ
липопротеинов (апоВ48) (апоВ48, апо-С, апоЕ)
высокой плотности 12
(ЛВП) переносятся
еще 2 белка - апоЕ и
апоС-II При этом
хиломикроны ЛВП
превращаются в
зрелые. (апо-С, апоЕ)
Ресинтез триацилглицеринов в энтероците и их транспорт в жировую ткань
Расщепление ХМ осуществляется под влиянием липопротеиновой липазы (ЛП-липазы),
связанной с гепарансульфатом эндотелия капилляров АпоС-II, входящий в состав ХМ,
активирует этот фермент, а фосфолипиды связывают его с их поверхностью.
ЛП-липаза имеет два активных центра – центр связывания ХМ и центр гидролиза
жиров, в результате чего происходит не только отщепление ТАГ из состава ХМ, но и
гидролиз отщепленного жира с освобождением жирных кислот и глицерина. Жирные
кислоты частично используются на синтез ТАГ в клетках жировой ткани, а частично
связываются с альбуминами и транспортируются к другим органам. Глицерин
полностью переносится кровью к печени и почкам.
В результате действия ЛП-липазы хиломикроны превращаются в ремнантные
(остаточные) ХМ, в состав которых входят фосфолипиды, холестерин,
жирорастворимые витамины, апоВ-48 и апоЕ, которые с током крови поступают в
печень где подвергается дальнейшему гидролизу.
Апопротеин С-II переносится обратно в состав липопротеинов высокой плотности.

Хиломикроны глицерин кровь ткани

ЛП-липаза ТАГ альбумины
жирная кислота
Ремнантные
хиломикроны жировая ткань
печень
 Транспорт
триацилглицеролов
от кишечника к
тканям (экзогенные
ТАГ)
осуществляется в
виде хиломикронов
(ХМ),
от печени к тканям
(эндогенные ТАГ) –
в виде
липопротеинов
очень низкой
плотности.

Схема транспорта экзогенных и эндогенных триацилглицеродов

 Метадоблизм жиров
экзогенный

Транспорт триацилглицеролов
от кишечника к тканям
(экзогенные ТАГ) Жир енез
осуществляется в виде неог
ипо
хиломикронов (ХМ), от печени л ый
енн
к тканям (эндогенные ТАГ) – в ог
энд
виде липопротеинов очень
низкой плотности. ТАГ
Резерв

глицерин жирные кислоты жировая ткань

насыщенные ненасыщенные
пируват 90%
β-окисление
β-окисление

Ацетил СоА фосфолипиды

Общий биосинтез липидов (липонеогенез)
Пальмитат (16:0)
десатурация
элонгация
Пальмитоолеат (16:1) Δ9
Стеарат (18:0)
элонгация
десатурация
Более длинные
насыщенные
Олеат (18:1) Δ9 жирные кислоты

десатурация (только в растениях)

Линолеат (18:2) Δ9,12

десатурация
десатурация (только в растениях)

α-Линоленат (18:3) Δ9,12,15 γ-Линоленат (18:3) Δ6,9,12

элонгация

Эйкозапентаеновая кислота Эйкозатриеноат 20:3 (Δ8, 11, 14)

десатурация

Докозагексаеновая кислота Арахидонат 20:4 (Δ5, 8, 11, 14)

 Метаболизм жирных кислот
Жирные Жирные кислоты
кислоты - пальминат,
незаменимые - стеариновая кислота,
заменимые (Омега-6 и (триацилглицериды)
(насыщенные) Омега-3)

10%

Холестерол
катаболизм

катаболизм
Синтез
фосфолипидов
Насыщенные

Фосфолипаза
жирные
кислоты

А2
90%

Липонеогенез
Эйкозаноиды
(простогландины,
лейкотриены)

метаболизмы
Кетоновые
Ацетил-СоА тела:
- ацетон,
- ацетоуксусная кислота,
- бета-оксимасляная
Цикл Кребса АТФ кислота
Незаменимые жирные кислоты
(витамин F)
В тканях млекопитающих и человека нет ферментов,
катализирующих введение двойных связей далее 9-го
углеродного атома, и поэтому не все жирные кислоты
могут быть синтезированы в организме. К таким
кислотам относятся линолевая и линоленовая, которые
получили название незаменимых, или эссенциальных,
жирных кислот (витамин F).
Они должны обязательно поступать с пищей.
Витамин F представляет смесь эссенциальных жирных кислот.
К основным биологическим функциям витамина F относятся:
- является незаменимой частью клеточных мембран;
- обеспечение нормального состояния кровеносных сосудов (при его недостатке возникает их
хрупкость, увеличивается проницаемость);
- повышение устойчивости организма к инфекционным заболеваниям и рентгеновским
лучам;
- улучшение обмена веществ в коже;
- повышение растворимости холестерина;
- липотропное действие.
Значение этих кислот в организме определяется также и тем, что они являются источниками
биосинтеза эйкозаноидов.
Метаболизм незаменимых жирных кислот
Омега-6 Омега-3
Линолевая кислота Альфа-линоленовая
(ЛК) 18:2 n-6 кислота (АЛК) 18:3 n-3

Десатуразы
Δ6, Δ5

Элонгаза

Арахидоновая кислота Эйкозапентаеновая

(АРК) 20:4 n-6 кислота (ЭПК) 20:5 n-3

Десату- Элон-
раза Δ6 газа

Докозагексаеновая
кислота (ДГК) 22:6 n-3
 Метаболизм незаменимых
жирных кислот омега-6
Линолеат (18:2) n-6
незаменимые
жирные
кислоты
Арахидонат (20:4) n-6

линейный
циклический путь
путь LOX
липоксигеназа

простогландин Н 2 (PGH 2 ) предшественник лейкотриены 4-й серии

(в лейкоцитах, сердце,
головном мозге, легких,
+О2 печени и селезенке)
катализаторы
трибоксан- (оксидазы со смешанной
катализатор катализатор синтаза, катализатор функцией)
циклооксигеназа 1 циклооксигеназа 2 циклооксигеназа 1 циклооксигеназа 2
СОХ1 СОХ2 СОХ1 СОХ2

Простогландины Простациклин Тромбоксаны Простогландины

PG F 1α (PG I 2) TX A 2 ЛТВ-4 - индуктор
вазодилатация,
медиаторы
воспаления, воспаления хемотаксиса,
регулируют
секрецию ингибирование регуляция боли
лихорадочного
адгезии, лейкоцитов
желудочного агрегации сосудов и
муцина тромбоцитов, свертываемости состояния
бронходилатация Вазоконстрактор

СОХ1, СОХ2 ингибируются аспирином, ибупрофеном и другими

НПВП

регулирующие липиды - эйкозаноиды

 Метаболизм незаменимых
жирных кислот омега-3
Эйкозапентаеновая незаменимые
кислота (20:5 n-3) жирные
кислоты

линейный
циклический путь
путь

простогландин Н 2 (PGH 2 ) предшественник лейкотриены 5-й серии

(в лейкоцитах, сердце,
головном мозге, легких,
катализаторы +О2 печени и селезенке)
катализатор (оксидазы со смешанной
трибоксан-синтаза, катализатор функцией)
циклооксигеназа 2 циклооксигеназа 1
СОХ2 СОХ1 циклооксигеназа 2
СОХ2
Простациклин Тромбоксаны Простогландины
PG I3 TX A3 PG 3 LTB 5
вазодилатация, противовоспалительный
ингибирование регуляция
агрегации сосудов и уменьшение
тромбоцитов, свертываемости воспаления
бронходилатация

СОХ1, СОХ2 ингибируются аспирином, ибупрофеном и другими НПВП

регулирующие липиды - эйкозаноиды

Эйкозаноиды – биологически активные соединения, образующиеся из эйкозановых
(содержащих 20 углеродных атомов) ненасыщенных кислот.
К ним относятся простаноиды (простагландины, простациклины и тромбоксаны) и
лейкотриены.
Эйкозаноиды синтезируются в основном из арахидоновой кислоты, но могут образоваться
также из линолевой и линоленовой кислот, однако только после их превращения в 20-
углеродные тетраеновые кислоты.
Арахидоновая кислота освобождается из состава мембранных фосфолипидов и под действием
либо циклооксигеназы, либо липооксигеназы превращается в простаноиды и лейкотриены.
По механизму действия простагландины подобны гормонам:
- проявляют активность в ничтожно малых концентрациях (1 – 10 нг/мл);
- быстро разрушаются, в результате чего их действие кратковременно;
- реализуют эффекты через вторичные посредники ;
- в тканях происходит их спонтанный выброс, усиливающийся при нервных и гуморальных
стимуляциях.
Лейкотриены в отличие от простаноидов не имеют циклической структуры. Их название
происходит от двух слов: “лейкоциты” и “триены”.
Образуются в лейкоцитах, моноцитах и макрофагах из арахидоновой кислоты под действием
липооксигеназы. Они:
- способствуют миграции лейкоцитов, их прилипанию к стенке сосудов и
- скоплению в месте воспаления;
- влияют на проявления анафилаксии и другие реакции иммунного ответа;
- вызывают сокращение мускулатуры бронхов;
- способствуют сокращению коронарных артерий.
Биологическая роль простагландинов:
а) Стимулируют образование и выделение гормонов (катехоламинов, тиреотропного гормона,
инсулина), повышая уровень цАМФ в эндокринных органах. Однако в жировой ткани
простагландины Е тормозят липолиз, понижая содержание цАМФ;
Б) Повышают тонус гладких мышц:
- усиливают сокращение матки, приводят к рассасыванию желтого тела, способствуют
прерыванию беременности. Поэтому PgF2 обладает родостимулирующим действием и
используется в акушерской практике;
- вызывают сокращение бронхов (за исключением РgЕ, который, наоборот, их расслабляет, в
связи с чем используется при лечении бронхиальной астмы);
- повышают тонус кровеносных сосудов и артериальное давление (за исключением РgЕ, которые
повышают объем мочи и выделение с ней ионов натрия, что приводит к понижению тонуса
кровеносных сосудов);
- усиливают моторику кишечника и секрецию желудочного сока (однако РgЕ ее понижает и
поэтому препятствует развитию язв в слизистой желудка и кишечника).
Простациклины образуются в стенках кровеносных сосудов, расслабляют их гладкую
мускулатуру (подобно РgЕ), а также тормозят агрегацию тромбоцитов и вызывают фибринолиз.
Тромбоксаны образуются в тромбоцитах и после выхода в кровеносное русло вызывают сужение
сосудов и агрегацию тромбоцитов, приводя к формированию тромбов. Вырабатываются также в
головном мозге,
селезенке, легких.
Соотношение простациклинов и тромбоксанов во многом определяет условия
тромбообразования на поверхности эндотелия сосудов.
Метаболизм незаменимой жирной кислоты Омега-3
Эйкозапентаеновая кислота
ЭПК 20:5 n-3

Фосфолипаза

Циклооксигеназа

Докозагексаеновая кислота
ДГК 20:6 n-3

Нейропротектин D
докозаноид, эндогормон

Защита нервных клеток от повреждений,

напримет от окислительного стресса
Холестерин в организме человека выполняет следующие основные функции:
- структурную: входит в состав мембран, понижает их текучесть;
увеличивает вязкость изменяя их физико-химические свойства, участвует в регуляции
проницаемости мембран и функционирования встроенных в них ферментов, рецепторов и
переносчиков.
- пластическую: из молекулы холестерина синтезируются в организме желчные кислоты,
стероидные гормоны (кортикостероиды и половые гормоны), 7-дегидрохолестерин, являющийся
провитамином Д3;
- антитоксическую (защитную): как уже указывалось, холестерин способен связывать
токсины микроорганизмов, в частности дифтерийный токсин.
Баланс между холестерином и незаменимыми жирными кислотами обеспечивает
проницаемость мембран клеток и митохондрий для холестерина.
В организме поддерживается постоянный пул холестерина за счет сбалансированных процессов
его пополнения и утилизации.
Поступление с пищей Синтез из ацетил СоА
(экзогенный холестерин) (эндогенный холестерин)
0,1 – 0,3 г около 1 г

Общее содержание холестерина (140г)

(около 90% в составе плазматических мембран,
около 10% в крови и в клетках)

Синтез желчных Выделение с Выделение через Синтез Синтез

кислот (500 мг в калом (500 кожу (100 мг в гормонов витамина
сутки) мг в сутки) сутки) (40 мг ) Д3 (10 мг )
 Биосинтез холестерина и изопреноидов
Металлокор-
тикоиды Желчные
кислоты
Глюкокор- Стероидные Витамин D
тикоиды гормоны

Половые
гормоны Холестерин

Витамин А Каучук

Витамин Е Фитольная цепь

Δ
3
хлорофила

Витамин К
Изопентенил
пирофосфат Долихолы

Картиноиды Изопрен

Абсцизовая и Хиинонные переносчики

гибберелиновая кислоты электронов: убихинон,
(гормоны растений) пластохинон

Мевалонат

Только у
Ацетил-соА растений
 Биосинтез стероидов и изопреноидов

Холестерин

Прегненолон

Прогестерон

Кортикостерон
(минералокортикоид)
Кортизол Тестостерон
(глюкокортикоид)
Влияет на белковый и
углеводный обмен;
подавляет иммунный
ответ, воспаление и Эстрадиол
аллергические реакции.
Мужские и женские
половые гормоны. Влияют
Альдостерон на вторичные половые
(минералокортикоид) признаки; регулируют
женский репродуктивный
Регулируют всасывание цикл
Na , Cl и HCO в почках
 Содержание жирных кислот
Жиры, Насыщенные Мононеасыщен- Полиненасыщен-
в 100 гр жирные ные жирные ные жирные в т.ч. омега-3
Продукт кислоты кислоты кислоты

Сало свиное 32,21 41,95 10,35

Масло
оливковое 13,81 72,96 10,52
Масло
подсолнечное 19,86 83,69 3,8
Масло
льняное 8,98 18,44 67,85 53,37
Масло
горчичное 11,58 59,19 21,23
Масло
пальмовое 9,1 22,80 63,33
Масло
грецкого ореха 49,3 37,0 9,3
Продукт ЛК АЛК АРК ЭПК ДГК n-6/n-3
Льняное масло 16.0 57.0 0 0 0 0.3
Рапсовое масло 21.0 11.0 0 0 0 2
Соевое масло 51.0 7.0 0 0 0 7
Оливковое масло 5.4 0.6 0 0 0 9
Подсолнечное масло 62.0 0.3 0 0 0 222
Грецкие орехи 58.0 14.0 0 0 0 4
Форель 6.5 7.2 0.5 8.0 17.5 0.2
Карп 7.3 5.9 1.4 2.3 2.1 0.9
Свинина 14.2 0.9 2.2 0.3 0 7.2
Баранина 2.7 1.4 0.6 0.4 0 1.3
Говядина 2.4 0.7 0.6 0.3 0 2.1
Жареный гамбургер 34.8 0.6 0.7 0.7 0.01 20
Курятина 17.0 0.4 4.7 0.2 0.3 18.5
Куриные яйца 26.1 0.5 5.0 0 1.1 19.9
Треска 1.4 2.0 2.8 7.6 50.8 0.1
Сельдь 4.4 5.3 0.7 6.2 20.4 0.2
 Продукт Порция (г)
Сайра консервированная 41
Семга жареная 51
Сельдь консервированная 56 Порция
Горбуша вареная 167 продукта,
Форель вареная 175 которую
необходимо
Горбуша припущенная 189 употребить
Горбуша запеченая 200 в пищу,
Горбуша жареная 233 чтобы
Форель жареная 244 получить
Треска жареная 246 рекомендов
анную
Сельдь вареная 256
суточную
Сельдь жареная 263 дозу
Камбала вареная 278 ЭПК+ДГК,
Камбала жареная 323 равную 1 г
Треска жареная 417
Креветки жареные 563
Свинина жареная 3333