Типичные реакции ациклических форм

Восстановление сахаров дает

многоатомные спирты
Окисление - полиоксикислоты

O
 фурил
фуроин
Фуриловая кислота

Пирослизевая кислота
Восстановление. Все моносахариды, подобно альдегидам и кетонам при восстановлении
образуют спирты. При восстановлении гексоз образуются шестиатомный спирты –
гекситы. Так, D – глюкоза при это переходит в шестиатомный спирт – D – сорбит:
Все моносахариды восстанавливающие сахара. Для них характерные реакция «серебряного
зеркала» и взаимодействие с фелинговым реактивом можно изобразить в виде схемы

Эти реакции являются качественными. Они характерны и для альдоз и, в

противоположность кетонам, для кетоз . Кроме фруктозы
Образование оксимов. Моносахариды легко реагируют с гидроксиламином
NH2OH,дальнейшая дегидратация приводит к нитрилам, которые при отщеплении
циановодорода образуют альдозы с меньшим числом атомов углерода. Так можно
установить строение моносахарида и его принадлежность к D или L ряду.
Образование озазонов. При нагревании глюкозы с избытком фенилгидразина образуется
озазон глюкозы:
Образование озазона
протекает следующим
образом. Вначале
альдегидная группа
образует фенилгидразон.
Затем соседняя спиртовая
группа под влиянием
второй молекулы
фенилгидразина
превращается в кетогруппу.
Эта группа, взаимодействуя
с третьей молекулой
фенилгидразина, образует
окончательный продукт –
озазон. С помощью этой
реакции можно перейти от
альдоз к кетозам. Манноза,
глюкоза и фруктоза дают
один и тот же озазон
 Установление стереохимического родства
фруктозы, глюкозы, маннозы

Образование озазона приводит к потере одного стереоцентра, но не затрагивает

остальных,
Гидролитическая циклизация при нагревании с разб серной кислотой пентозы образуют фурфурол
Гексозы - оксиметилфурфурол
Сульфидная сера
Деградация по Волю реакция с гидроксиламином
Деградация по Руфу
Реакция нуклеофильного присоединения
Наращивание цепи
Механизм образования озазонов
Аномерный эффект – эффект заячьих ушей
•Фурфурол и фуран, получаемый из фурфурола декарбонилированием в газовой фазе,
легко доступны и используются в качестве исходного материала для синтеза многих
фурановых производных. Фурфурол производят [127] из ксилозы, получаемой, в свою
очередь, из пентозанов — полисахаридов, экстрагируемых из растительного сырья,
например из кочерыжек кукурузных початков и рисовой шелухи.
•При кислотном катализе происходит, в конечном счёте, потеря трёх молекул воды;
реакция проходит с очень хорошим выходом. Точный ход событий в этом
многостадийном процессе досконально не известен, однако довольно приемлемая
последовательность приведена ниже [128]. Подобным образом при дегидратационной
циклизации фруктозы образуется 5-гидроксиметилфур-фурол [129].
•
https://studentus.net/book/139-obshhij-praktikum-po-
organicheskoj-ximii/66-134-uglevody-monosaxaridy.html
 Моносахариды — это бифункциональные соединения,
поэтому их можно разделить по наличию функциональной
По числу атомов углеродаПо
группы на следующие виды:альдегидоспирты, или
числу атомов углерода
альдозы;кетоспирты, или кетозы.Так, глюкоза является
моносахариды делятся
альдегидоспиртом, или альдозой, а фруктоза,— типичный
на:тетрозы (эритроза, треоза и
представитель кетозы, или кетоспирта. Источник - Онлайн
эритрулоза);пентозы (рибоза,
школа Skysmart:
дезоксирибоза и
https://skysmart.ru/articles/chemistry/monosaharidy
арабиноза);гексозы (глюкоза,
фруктоза и галактоза).Если мы
объединим два вида
классификаций, то глюкоза
будет альдогексозой, а
фруктоза — кетогексозой.

Для изображения структуры моносахаридов используют

проекционные формулы Фишера и перспективные
формулы Хеуорса.Формулы Фишера Источник
Формулы ХеуорсаАнглийский химик Холтер Норман Хеуорс
предложил рассматривать моносахариды как производные
фурана и пирана, где фуранозы — это пятичленные циклы,
а пиранозы — шестичленные:
Оба варианта изображения моносахаридов взаимозаменяемы. Так, из формулы Фишера можно перейти в формулу Хеуорса
по алгоритму:Записать формулу Фишера для нужного углевода и перевести ее в циклическую форму.Нарисовать
необходимый 5- или 6-членный цикл. Атом кислорода должен располагаться в правом верхнем углу, нумерация атомов
углерода происходит по часовой стрелке.Расположить заместители согласно их месту в проекции Фишера: если заместители
стоят по правую сторону, то в формуле Хеуорса они будут снизу от плоскости цикла, а если заместители стоят по левую
сторону — сверху от плоскости цикла.Важная информацияЕсли в полученной формуле Хеуорса полуацетальный гидроксил
(—OH) и концевая (—CH2OH) располагаются по разные стороны кольца, то это α-углевод, если по одну сторону — это β-
углевод.