LIPIDI

U lipide se ubraja veliki broj prirodnih jedinjenja različitog hemijskog sastava. Vrlo su
rasprostranjeni u biljnom i životinjskom svijetu. Zajednička osobina ovih jedinjenja je da su u
vodi gotovo nerastvorna, a rastvaraju se u organskim nepolarnim rastvaračima
tzv.“rastvaračima za masti“, kao što su aceton, benzen, hloroform, etar, petroletar i dr.
Biološki su veoma značajna jedinjenja. Oni su osnovna komponenta bioloških membrana i
utiču na njihovu propustljivost, učestvuju u predaji nervih impulsa, stvaraju kontakte među
ćelijama, čine energetske rezerve, štite organizam od mehaničkih povreda i formiraju
termoizolacionu sloj.

Prema hemijskom sastavu lipide dijelimo u tri velike grupe :

a) prosti lipidi (neutralni lipidi): estri masnih kiselina sa različitim alkoholima.
 MASTI (TRIACILGLICEROLI) – estri masnih kiselina sa glicerolom.
 VOSKOVI – estri masnih kiselina sa alkoholima višim od glicerola.
b) složani lipidi: estri masnih kiselina koji pored alkohola i masnih kiselina sadrže i
druge grupe.
 FOSFOLIPIDI – lipidi koji osim masnih kiselina sadrže ostatak fosforne kiseline.
Takođe, sadrže azotne baze i druge supstitente. U mnogim fosfolipidima, npr.
glicerofosfolipidima, alkohol je glicerol, ali u drugim, npr. sfingofosfolipidima,
alkohol je sfingozin.
 CEREBROZIDI (glikolipidi) – jedinjenja masnih kiselina sa ugljenim hidratima, koja
sadrže azot ali ne i fosfornu kiselinu.
 DRUGI SLOŽENI LIPIDI – jedinjenja kao što su sulfolipidi, aminolipidi i
lipoproteini.
c) izvedeni lipidi: jedinjenja koja se iz ranije pomenutih grupa dobijaju hidrolizom.
 MASNE KISELINE (zasićene i nezasićene)
 GLICEROL
 STEROIDI
 UGLJOVODONICI (karotini, skvalini)
 VITAMINI D, E, K
 Pored glicerola i sterola i druge alkohole, masne aldehide i “ketonska tijela“.
Prosti lipidi ili neutralni lipidi nalaze se u prirodi, najčešće u pratnji drugih lipida. Složeni
lipidi u prirodi se nalaze kao pratioci neutralnih, mada mogu biti i glavni sastojci masti koje
potiču iz tkiva nekih organa.

MASNE KISELINE

Masne kiseline spadaju u najrasprostranjenije lipide i nalaze se u živim organizmima kako

slobodne, tako i u vezanom stanju i to najčešće u obliku estara.
Opšta formula masnih kiselina je RCOOH, gdje je R – ugljovodonični lanac, a –COOH je
karboksilna grupa. U prirodnim mastima i uljima nalazi se veliki broj masnih kiselina i to
uglavnom ravnog lanca i skoro uvijek sa parnim brojem C–atoma i jednom karboksilnom
grupom -COOH.

Podjela masnih kiselina zasnovana je na više kriterijuma: zasićenosti ili nezasićenosti, broju
dvostrukih veza, dužini lanca, itd.

1
Prema dužini lanca masne kiseline se dijele na niskomolekularne i visokomolekularne.
Zasićene masne kiseline. U prirodnim mastima i uljima nalaze se zasićene masne kiseline sa
4 do 22 C-atoma u molekuli, dok se masne kiseline sa 24 i 26 C-atoma nalaze u voskovima. U
biljnim uljima i mastima od zasićenih masnih kiselina najzastupljenije su laurinska (C12),
miristinska (C14), palmitinska (C16) i stearinska (C18) kiselina, dok u mliječnoj masti
preovladaju niskomolekularne masne kiseline sa 4 do 10 C-atom
Nezasićene masne kiseline. U prirodi se nalazi veliki broj nezasićenih masnih kiselina sa
jednom ili više dvostrukih veza, te razlikujemo mono- i polinezasićene masne kiseline. U
mastima i uljima uglavnom se nalaze masne kiseline sa jednom, dvije ili tri dvostruke veze i
sa 18 C-atoma u molekuli.
Oleinska kiselina CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH C18:1 omega-9
Linolna kiselina CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:2 omega-6
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:3 omega-3
Linolenska kiselina

Nezasićene masne kiseline su vrlo reaktivne, dvostruka veza vrlo lako puca i stupa u reakciju
sa drugim atomima i grupama atoma.

Tabela 1. Masne kiseline koje najčešće ulaze u sastav masti i ulja.

Kiselina Formula Porijeklo
ZASIĆENE KISELINE
Buterna CH3(CH2)2COOH ili C3H7COOH kravlje maslo
Kapronska CH3(CH2)4COOH ili C5H11COOH kravlje maslo
Kaprilna CH3(CH2)6COOH ili C7H15COOH
Kaprinska CH3(CH2)8COOH ili C9H19COOH kokosovo ulje i drugo
Laurinska CH3(CH2)10 COOH ili C11H23COOH
Miristinska CH3(CH2)12COOH ili C13H27COOH skoro u svim
Palmitinska CH3(CH2)14COOH ili C15H31COOH životinjskim i biljnim
Stearinska CH3(CH2)16COOH ili C17H35COOH mastima i uljima
NEZASIĆENE KISELINE
Palmitoleinska C15H29COOH skoro u svim životinjskim
Oleinska C17H33COOH i biljnim mastima i uljima
Eruka C21H31COOH repičino ulje, laneno i
Linolna C17H31COOH suncokretovo ulje i drugo
Linolenska C17H29COOH laneno ulje i drugo
nađena u malim količinama
Arahidonska C19H31COOH sa linolnom i linilenskom, a
naročito u ulju kikirikija

U mastima i uljima najzastupljenije mononezasićene masne kiseline su oleinska i

palmitoleinska kiselina. Tako npr. u maslinovom ulju nalazi se oko 80% oleinske kiseline.
Najvažnije i vrlo rasprostranjene su linolna kiselina sa dvije i linolenska sa tri izolovane
dvostruke veze. Linolna i linolenska kiselina glavni su sastojci lanenog i drugih polusušivih i
sušivih ulja. Linolna kiselina se naziva omega 6-masnom kiselinom, a linolenska kiselina
omega 3-masnom kiselinom. Organizmi sisara nisu u stanju da sintetišu linolnu i linolensku
kiselinu, odnosno one su esencijalne za ove organizme, pa ih u organizam moramo unositi
hranom. Takva je i arahidonska kiselina.
Esencijalne masne kiseline su polazni proizvodi za razne sinteze.

2
 TRIACILGLICEROLI

Estri trohidroksilnog alkohola, glicerola i masnih kiselina su triacilgliceroli. Nastaju

reakcijom esterifikacije jednog molekula glicerola i tri molekula masnih kiselina, pri čemu
nastaje jedan molekul triacilglicerola i tri molekula vode.

Kada su sve tri masne kiseline iste nastaje jednostavni triacilglicerol, a ukoliko su različite
složeni (mješoviti). U prirodnim mastima uglavnom se sreću složeni triacilgliceroli, mada
sadrže i jednostavne.

Ukoliko je samo na jednu od tri hidroksilne grupe na glicerolu vezana masna kiselina govori
se o monoacilglicerolima, a ako su vezane dvije masne kiseline nastaju diacilgliceroli.
Vrste masnih kiselina u triacilglicerolima utiču na fizičke i hemijske osobine masti. Ukoliko
su kiselinski ostaci duži, utoliko raste i tačka topljenja. Ako su kiseline nezasićene, tačka
topljenja sa brojem dvostrukih veza opada. Životinjske masti sadrže znatnu količinu zasićenih
masnih kiselina (naročito stearinsku i palmitinsku) pa su na sobnoj temperaturi čvrste. Ako se
u molekulu nalazi dosta nezasićenih kiselina to su onda ulja, koja su na sobnoj temperaturi
tečna (maslinovo ulje, sojino, suncokretovo, ulje uljane repice). Mast kod ljudi ima tačku
topljenja 15˚C i sadrži 70% oleinske kiseline.

Naziv pojedinih triacilglicerola zavisi od

vrste masnih kiselina i njihovog položaja u
molekuli. Kod naziva prvo se daje ime
masne kiseline koja se nalazi u sredini (β-
položaj ili 2), a zatim imena masnih kiselina
koje se nalaze na kraju (α-položaj ili 1) ili
(γ-položaj ili 3) glicerolskog dijela
molekula.

3
 HEMIJSKE OSOBINE I KARAKTERISTIKE MASTI I ULJA

Hidrogenizacija ulja. Reakcijom hidrogenizacije se nezasićene masne kiseline pretvaraju

u zasićene Uz prisustvo katalizatora u tečna ulja se ubacuje vodonik pri visokim
temperaturama i pretvoraju u čvrste ili polučvrste masti. Tako se iz biljnih ulja, kao šo su
laneno ili sojino, industrijski dobija margarin.

Hidroliza triacilglicerola. Triacilgliceroli raguju kao estri. Posebno je važna reakcija

hidrolize, pri čemu se izdvaja glicerol i masne kiseline. Hidroliza se može vršiti enzimski ili
dejstvom kiselina ili baza. U čovjekovom organizmu triacilgliceroli se hidrolizuju pod
uticajem enzima, lipaza, koje luči pankreas.
Kiselo katalizirana hidroliza je reverzibilan proces, dok je bazno katalizirana hidroliza
ireverzibilan proces.

Bazna hidroliza sa natrijum hidroksidom, NaOH, ili sa kalijum hidroksidom, KOH, se koristi
za proizvodnju sapuna (reakcija saponifikacije, sapo-sapun). Sapuni su alkalne soli viših
masnih kiselina.

Običan sapun je smješa natrijumovih soli viših masnih kiselina. Sapunima se dodaju razni
mirisi, boje i sredstva za dezinfekciju. Kalijumovi sapuni su mekši od natrijumovih.