Семинар «ВИТАМИНЫ»

(часть 1)

Доц. Щеголева И.Д.

 Витамины
• Витаминами (лат. “vita” – жизнь) называют низкомолекулярные органические
соединения, являющиеся обязательными компонентами пищи животных и
человека, но необходимые организму в очень малых количествах. Эти
вещества различаются по химической природе и объединены в одну группу по
физиологическому признаку.

• Только растения могут самостоятельно синтезировать в адекватных

количествах все необходимые им витамины.
• Способностью к биосинтезу витаминов обладают и микроорганизмы.
• Животные и человек большинство витаминов синтезировать не могут и
поэтому обязательно должны получать их извне.

• Основным источником витаминов для них служит пища растительного и

животного происхождения.
• Некоторое количество отдельных витаминов организм человека и животных
может получать благодаря деятельности кишечной микрофлоры.
• Началом изучения витаминов были первые научные данные о заболеваниях человека,
наступающих при особых режимах жизни и питания, связанных с однообразной диетой (без
свежих овощей, фруктов, продуктов животного происхождения).
• Описание цинги, поражающей участников длительных морских плаваний, появились в 16 в.
В этот период стали известны народные средства предупреждения и лечения цинги.
• Описание заболевания бери-бери обнаружено в древних трудах китайских, индийских и
японских врачей. Голландский врач Эйкман в 1893 г. доказал, что при питании
полированным рисом у человека развивается болезно бери-бери, а у птиц – полиневрит.
• Изучение химии вещества, входящего в состав шелухи риса и отрубей пшеницы,
используемого для лечения бери-бери, привело в 1912 г. польского ученого Казимира Функа
к открытию в структуре препарата аминогруп, что послужило основанием для названия
нового вещества «витамин» (жизненно необходимый амин). Это название вскоре стало
общепринятым, хотя выяснилось, что многие витамины не имеют аминогрупп.
• Николай Иванович Лунин работая в конце 19 в. установил, что помимо основных
питательных веществ (белки, жиры, углеводы и мин. в-ва, вода),человеку и животным
требуются еще другие вещества (в последствии названные витаминами).

• Установлено, что витамины находятся в живых клетках в разном состоянии:

• свободные формы
• фосфорилированные формы
• связанные с белками формы.
• Многие витамины служат строительным материалом для биосинтеза коферментов и
простетических групп белков или исходным материалом для синтеза гормонов и выступают
в качестве регуляторов обменных процессов.
Витамины нужны организмам в чрезвычайно малых количествах: суточная
потребность в них человека и животных исчисляется в миллиграммах или
микрограммах. Это связано с тем, что витамины выполняют в организме
каталитические и регуляторные функции. Большинство из них являются
коферментами или же их предшественниками и участвуют в многочисленных
ферментативных реакциях. Соединяясь в клетке со специфическими белками,
коферменты образуют ферменты. Некоторые витамины действуют как
антиоксиданты.

Потребность в витаминах зависит от пола, возраста, физиологического состояния

и интенсивности труда. Суточная потребность в витаминах подвержена
значительным изменениям (мг/сут.):
Тиамин 1,4-2,2
Рибофлавин 1,8-2,6
Ниацин 14,0 -24,0
Пиридоксин 1,7-2,6
Аскорбиновая кислота 60,0-93,0
 Авитаминозы
Заболевания, возникающие при недостатке поступления витаминов с пищей,
называют гиповитаминозы, а при полном отсутствии тех или иных
витаминов в потребляемых пищевых продуктах или при полном нарушении
усвоения какого-либо витамина, называют авитаминозы.

Гипо- и авитаминозы лечат повышенными дозами витаминов.

Названия авитаминозов принято обозначать двумя способами:
1) по буквенному названию витамина, отсутствие которого вызывает данный
авитаминоз, - «А-авитаминоз», «В1-авитаминоз» и т.д.
2) по названию заболевания, возникающего при недостатке витамина, - скорбут,
пеллагра, рахит и т.д.

Поступление в организм избыточных количеств витаминов также

вызывает болезни – гипервитаминозы.
 экзогенные (внешние) эндогенные (внутренние)

(недостаточное содержание или полное (повышенная потребность в витаминах при

отсутствие витаминов в потребляемой некоторых физиологических состояниях
пище) (беременность, лактация); усиленный
распад витаминов в кишечнике вследствие
развития в нем микрофлоры; нарушение
процесса всасывания витаминов при
заболеваниях пищеварительного тракта;
болезни печени и поджелудочной
железы, сопровождающиеся
нарушением процесса усвоения
жирорастворимых витаминов
 (классификация по признаку их растворимости)

растворимые в воде растворимые в жирах

В1 (тиамин) А (ретинол)
В2 (рибофлавин) D (холекальциферол)
РР (никотиновая кислота, Ε (токоферол)
никотинамид, витамин В3) К (филлохинон)
В5 (пантотеновая кислота)
В6 (пиридоксин)
В9 (фолиевая кислота)
В12 (кобаламин)
С (аскорбиновая кислота)
Н (биотин)
 Функциональная классификация
витаминов:

• Коферменты – В1, В2, В3, В5, В6, В9, В12, К, Н

• Прогормоны – А, Д
• Антиоксиданты – С, Е (токоферолы), каротиноиды
 Схематически роль большинства
витаминов в организме можно
представить так:

Витамин Кофермент Фермент Реакция Эффект

Таким образом, при недостаточном поступлении с пищей того или иного
витамина, в организме, как правило, снижается активность соответствующего
фермента, катализирующего определённую реакцию в биохимических
превращениях, либо – способность регулировать те или иные биохимические и
физиологические процессы. Это приводит к серьёзным нарушениям обмена
веществ, которые сопровождаются развитием гиповитаминозов – болезней,
обусловленных недостаточным поступлением витаминов с пищей или плохим
их усвоением.
Промышленные способы получения витаминов

1) экстракция из растительного и животного сырья;

2) химический синтез;
3) микробиологический синтез;
4) комбинация 2 и 3 способов.

• Сейчас большую часть витаминов в промышленных масштабах

получают химическим синтезом (наиболее дешевый способ).
• Микробиологическим синтезом получают витамины В2, В12,
провитамин А эргостерол, β-каротин и др. , проводят некоторые
этапы синтезов витаминов С и В1.
 Продуценты витаминов
• Микроорганизмы синтезируют витамины группы В, витамин С и
предшественники витаминов А, Д и К.

Дрожжи – Saccharomyces cerevisiae, Saccharomyces vini, Saccharomyces uvarum и

др. синтезируют витамин В6 (пиридоксин), витамин РР (никотинамид),
витамин В1 (тиамин). Многие дрожжи могут синтезировать рибофлавин , а
также эргостерол.еллярные грибы образуют почти все витамины группы В и
выделяют их в среду.
Мицеллярные грибы – Aspergillus, Penicillium, Cephalosporium, Fusarium.
Trichoderma образуют почти все витамины группы В и выделяют их в среду.
Среди грибов продуценты инозита и кобаламина встречаются редко. Для
грибов интенсивность синтеза витаминов зависит от внешних условий.
Бактерии – способны к синтезу витаминов, но как продуценты витаминов лучше
изучены актиномицеты и родственные им формы – артробактерии,
пропионовые бактерии, анаэробные коринебактерии. Они синтезируют
витамины группы В, в том числе В12, пантотеновую кислоту и др.
Водоросли (хлорелла) – синтезируют следующие витамины и витаминоподобные
вещества (мкг/ г биомассы): инозит – 1750; накотинамид (РР) –
215; пантотеновая кислота (В5) – 180; пиридоксин (В6) – 30; 4-
аминобензойная кислота – 2,5; биотин (В7) – 2; тиамин (В1) – 1; кобаламин
(В12) – 0,03.
Водорастворимые витамины, как
правило, быстро выводятся из
организма или разрушаются и
поэтому должны регулярно поступать
с пищей. Избыточно поступившее
количество водорастворимых
витаминов в организме запасаться не
может.
Витамин В1
Начало изучения (вторая половина 19 в. ) – научные
экспедиции на о. Ява для исследования массовых
заболеваний (бери-бери).

1911-1912 гг. – польский ученый Каземир Функ

получил экстракт из рисовых отрубей (а позже из
дрожжей) экстракт, излечивающий от бери-бери.

1931 г. – одновременно двое ученых Виндаус

(Германия) и Виллианс (США) предложили формулу
витамина В1.

1938 г. – проведен химический синтез витамина.

 При недостатке в пище витамина В1 возникает
полиневрит – заболевание периферической нервной
системы, которое сопровождается падением веса,
атрофией мышц, параличом. В Юго-Восточной Азии,
где основным продуктом питания бедных людей
является полированный рис, в котором содержание
витамина В1 ничтожно мало, полиневрит получил на
звание болезни «бери-бери».
В1-авитаминоз развивается быстро – у человека через
30-90 дней пищевого рациона без витамина, у птиц –
через 20 дней кормления полированным рисом.
В1-авитаминоз проявляется в заболеваниях:
1) нервной системы (воспалительный процесс в
нервах, болевые ощущения, нарушение координации
движений при ходьбе, судороги и др.)
2) сердечно-сосудистой системы (боли в сердце,
гипертрофия сердечной мышцы, отеки конечностей)
3) ЖКТ (атония кишечника)

Суточная потребность человека в

тиамине – 1,5–2,0 мг.
 Витамином В1 богаты пшеничные и рисовые отруби,
зародыши злаков, внутренние органы животных
(печень, почки и сердце), дрожжи.
В кислой среде витамин В1 стоек к нагреванию и
кипячению, но очень легко разрушается при
нагревании в нейтральной и, особенно, в щелочной
среде.
Витамин В1 разрушается под действием солнечного
света (УФ-лучи).
Витамин В1 мало разрушается при обработке
пищевых продуктов теплом, т.к. в пищевом сырье
преобладает кислая реакция среды.

Суточная потребность человека в

тиамине – 1,5–2,0 мг.
В основе строения витамина В1два гетероцикла –
пиримидин (шестичленный азотсодержащий)
и тиазол (пятичленный серо- и азотсодержащий).

Активен в виде фосфорного эфира тиаминпирофосфата.

Известно около 25 реакций, протекающих при участии

тиамина в качестве кофермента (в составе фермента
реакции):
1) реакции декарбоксилирования кетокислот с
образованием альдегидов и СО2 (основная реакция –
декарбоксилирование пировиноградной к-ты)
2) реакции декарбоксилирования дикарбоновых кислот
(напр., в цикле Кребса альфа-КГК → янтарная к-та)
Биологические функции. Витамин В1 играет важную роль в процессах
превращения углеводов в живых организмах, так как в форме своего
фосфорнокислого эфира – тиаминпирофосфата – он является коферментом
пируватдекарбоксилазы (4.1.1.1), которая расщепляет образующуюся при
диссимиляции углеводов пировиноградную кислоту СН3СОСООН на уксусный
альдегид и диоксид углерода.
Развитие В1-авитаминоза связано с накоплением в организме недоокисленных
продуктов углеводного обмена, которые приводят к появлению очагов некроза в
нервных и мышечных тканях и соответствующему нарушению функций многих
систем организма.

О
пируватдекарбоксилаза
СН3СОСООН СН3–С + СО2
Н
Суточная потребность человека в
витамине В2 – 2,0–2,5 мг.
❖ При недостатке в пище витамина В2 наблюдается
остановка роста у молодых организмов. Часто
развиваются воспалительные процессы на слизистой
оболочке ротовой полости, появляются длительно
незаживающие трещины в уголках рта. Типично
воспаление глаз: конъюктивиты, катаракта. Кроме того,
развиваются общая мышечная слабость и слабость
сердечной мышцы.

❖ Основными источниками витамина В2 для человека

являются печень, почки, дрожжи, молоко, овощи, крупы,
семена бобовых культур; дополнительно этот витамин
поступает в организм за счёт деятельности кишечной
микрофлоры. Необходимо отметить, что весьма низким
содержанием рибофлавина отличаются пшеничная и
ржаная мука высших сортов.
Биологические функции
В слизистой оболочке кишечника после всасывания витамина В2
происходит образование коферментов ФАД и ФМН, которые входят в
состав ферментов, катализирующих перенос водорода в клетке –
флавиновых дегидрогеназ и оксидаз.
Коферменты флавиновых дегидрогеназ и оксидаз – флавинмононуклеотид
(ФМН) и флавинадениндинуклеотид (ФАД) имеют следующее строение:

ФМН: Флавин – рибитол – 

ФАД: Флавин – рибитол –  –  – рибоза – аденин
Способность флавиновых ферментов отнимать водород от окисляемого
вещества и передавать его другим соединениям обусловлена тем, что
рибофлавин может окисляться и восстанавливаться:
ВИТАМИН РР(никотиновая кислота,ниацин,В3)

Суточная потребность человека в витамине РР

составляет 15–25 мг.
ВИТАМИН РР(никотиновая кислота,ниацин,В3)
Недостаточное содержание в пище
никотиновой кислоты вызывает у людей
заболевание пеллагру (итал. “pellе agra” –
шершавая кожа). Характерными
симптомами этой болезни являются
поражения кожи, поносы, психические
расстройства. Витамин РР получил своё
обозначение по первым буквам слов
“pellagra preventing”, что означает
«предотвращающий пеллагру».
Пеллагра распространена в тех районах, где
люди питаются в основном кукурузой и
едят мало мяса, молока и яиц.

Наиболее богаты никотиновой кислотой

дрожжи, рисовые и пшеничные отруби,
внутренние органы животных. Некоторое
количество витамина РР может
синтезироваться в организме человека из
триптофана (из 60 молекул триптофана
образуется одна молекула витамина РР).
ВИТАМИН РР(никотиновая кислота,ниацин,В3)

Биологические функции. Витамин РР в виде своего амида входит в

состав коферментов дегидрогеназ – НАД и НАДФ, катализирующих
отнятие водорода от окисляющихся при этом органических веществ.
Кофермент дегидрогеназ никотинамидадениндинуклеотид (НАД)
имеет строение:

Строение никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ):

 ВИТАМИН РР
При недостатке в пище витамина РР в клетках, как правило, снижается
синтез коферментов НАД и НАДФ. Это приводит к тому, что многие
ферменты не образуются в достаточном количестве и, в результате,
нарушается большое число окислительно-восстановительных реакций.

Заболевание пеллагра имеет 3 основных признака: дерматит, диарея,

деменция (3 Д).
Проявляется в виде:
- симметричного дерматита на участках кожи, открытых для солнечного
света;
- расстройства ЖКТ (диарея), воспалительных поражений слизистой
оболочки языка и рта;
- расстройства ЦНС (деменция): потеря памяти, галлюцинации, бред.
 ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА (витамин В5)

Суточная потребность человека в пантотеновой кислоте – 5–10

мг.
 ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА (витамин В5)
Недостаток пантотеновой кислоты вызывает у человека и животных
дерматиты, изменение желез внутренней секреции (напр.,
надпочечников), нарушения деятельности нервной системы (невриты,
параличи), дистрофические изменения в сердце, почках, потеря
аппетита, истощение.

Пантотеновая кислота (греч. “panthoten” – повсюду) содержится во всех

пищевых продуктах; особенно богаты этой кислотой печень, сердце и
почки животных, мясо, рыба, молоко, яйца, плоды и семена зерновых
и бобовых культур, цветная капуста. Частично потребность организма
в витамине В5 удовлетворяется за счёт биосинтеза пантотеновой
кислоты кишечной палочкой толстого кишечника.
 ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА (витамин В5)
Биологические функции. Пантотеновая кислота входит в состав кофермента А
(НS–КоА), который играет важную роль в липидном обмене, участвуя в
синтезе и окислении жирных кислот, биосинтезе жиров, обмене стеролов и
многих других соединений, а также – в обмене углеводов, участвуя в
окислении пировиноградной кислоты, синтезе лимонной кислоты и др. Этот
кофермент входит в состав ферментов, с помощью которых происходит
активирование и перенос образующихся в организме остатков уксусной
кислоты и других кислотных остатков (ацилов).
 ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА (витамин В5)

• Являясь участником обмена не только липидов, но и углеводов,

ацетилкофермент А играет ключевую роль в обеспечении
протекания реакций их взаимопревращения.
• Таким образом, недостаток в пище пантотеновой кислоты приводит к
недостаточному образованию в организме кофермента А и,
следовательно, – ацетил-КоА. В результате этого в организме
одновременно нарушается обмен и углеводов, и липидов.
Суточная потребность человека в витамине В6
составляет 2–3 мг.
При недостатке в пище витамина В6 наблюдаются:
- у детей - повышенная возбудимость ЦНС, периодические судороги
(связано с недостаточным образованием ГАМК), специфические
дерматиты;
- у взрослых – поражение нервной системы, дерматиты (при лечении
туберкулеза изониазидом – антагонистом витамина В6 ).

• Пиридоксин широко распространен в природе и поступает в

организм с продуктами как животного, так и растительного
происхождения. Богаты
витамином В6: мясо, рыба, яйца (желток), горох, крупы (гречневая,
ячневая, перловая), отруби, пшеничные зародыши, картофель,
зелень.
• Частично витамин В6 образуется у человека за счет деятельности
кишечной микрофлоры.
Биологические функции. Альдегидное производное пиридоксина в виде
фосфорнокислого эфира – пиридоксальфосфата – является коферментом
ферментов, катализирующих различные превращения аминокислот, в
частности реакции их трансаминирования и декарбоксилирования. При
недостатке в пище витамина В6 возникают нарушения в обмене аминокислот
и белков.
Пиридоксальфосфат (строение):
Рассмотрим примеры реакций переаминирования, в которых участвуют ферменты
аминотрансферазы (2.6):
Реакции декарбоксилирования аминокислот катализируются ферментами
декарбоксилазами (класс лиазы).
При декарбоксилировании глутаминовой кислоты под действием
фермента глутаматдекарбоксилазы (4.1.1.15) образуется γ-аминомасляная
кислота:
Суточная потребность человека в витамине В12
чрезвычайно мала и составляет 1-2 мкг.
• Ни животные, ни растения не способны синтезировать этот витамин. Это
единственный витамин, синтезируемый почти исключительно
микроорганизмами: бактериями, актиномицетами и сине-зелеными
водорослями.
• Из животных тканей наиболее богаты витамином В12 печень и почки.
• Недостаточность витамина в тканях животных связана с нарушением
всасывания кобаламина, что обычно сочетается с пониженной
кислотностью желудочного сока. Гиповитаминоз развивается также при
тотальном удалении желудка при хирургических операциях.

Биологические функции.
• Витамин В12 служит источником образования двух коферментов:
метилкобаламина в цитоплазме и дезоксиаденозилкобаламина в митохондриях.
• Метил- В12 – кофермент, участвующий в образовании метионина из гомосерина.
Также он участвует в превращениях производных фолиевой кислоты,
необходимых для синтеза нуклеотидов (далее – ДНК и РНК).
• Дезоксиаденозилкобаламин в качестве кофермента участвует в метаболизме
жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов и аминокислот с
разветвленной углеводной цепью.
При недостатке в пище витамина В12 нарушается процесс нормального
кроветворения в костном мозге – развивается макроцитарная
анемия (характерно: увеличение размеров эритроцитов, снижение
количества эритроцитов в кровотоке, снижение концентрации
гемоглобина в крови).
Нарушение кроветворения связано, в первую очередь, с нарушением
синтеза нуклеиновых кислот.
Также характерный признак авитаминоза – расстройство деятельности
нервной системы, что объясняется токсичностью некоторых
продуктов распада жирных кислот с нечетным числом атомов
углерода и аминокислот с разветвленной углеводородной цепью.

Главным источником витамина В12 для человека являются продукты

животного происхождения. Частично человек получает этот витамин
за счет деятельности микрофлоры кишечника.
 ВИТАМИН Н (биотин)
• В основе строения биотина лежит тиофеноловое кольцо, к которому
присоединена молекула мочевины, а боковая цепь представлена
валерьяновой кислотой.
• Суточная потребность человека в биотине – не более 10 мкг.
• Биотин содержится почти во всех продуктах животного и растительного
происхождения. Наиболее богаты биотином печень, почки, молоко,
желток куриного яйца.
• Человек получает достаточное количество биотина в результате
бактериального синтеза в кишечнике.
 ВИТАМИН Н (биотин)
• Гиповитаминозы биотина наблюдаются редко, так как бактерии
кишечника обычно синтезируют достаточное количество биотина.
Нарушения – при дисбактериозах кишечника после приема
антибиотиков или сульфамидных препаратов, либо при потреблении
большого количества сырого яичного белка (содержит гликопротеин
авидин, который связывается с биотином и препятствует его всасыванию
из кишечника).
• Признаки авитаминоза: дерматит (покраснение и шелушение кожи),
выпадение волос, поражение ногтей, боли в мышцах, усталость,
сонливость.

• Биологические функции:
- образует коферменты карбоксилаз;
- участвует в образовании малонил-КоА из ацетил-КоА, в синтезе
пуринового кольца;
- участвует в реакции карбоксилирования пирувата с образованием
оксалоацетата.
 Суточная потребность человека в витамине С – 70–100 мг.

Аскорбиновая кислота (греч. “а” – отрицание + нем. “Skorbut” – цинга) широко

распространена в природе. Её способны синтезировать из глюкозы все растения,
большинство животных и некоторые микроорганизмы, например дрожжи. Однако
беспозвоночные, насекомые, рыбы, некоторые виды птиц и летучих мышей, морские
свинки, многие обезьяны, а также человек витамин С не синтезируют и должны
получать его с пищей.
Состояние гиповитаминоза С особенно часто наблюдается у людей зимой и ранней
весной, что обусловлено низким содержанием аскорбиновой кислоты в продуктах
питания в эти сезоны года. Ранние признаки гиповитаминоза С – кровоточивость
десен, уменьшение сопротивляемости организма к простудным заболеваниям,
повышенная утомляемость, понижение работоспособности.

Наиболее богаты витамином С плоды шиповника, незрелые грецкие орехи, чёрная

смородина, хвоя, укроп, цитрусовые, капуста, молодой картофель и многие другие
продукты растительного происхождения.
Биологические функции.
Аскорбиновая кислота играет важную роль в окислительно-восстановительных
процессах, происходящих в живой клетке. Это связано с тем, что витамин С может
существовать в двух формах – собственно L-аскорбиновой кислоты и легко
образующейся из нее при окислении L-дегидроаскорбиновой кислоты.

Витамин С служит коферментом ферментов гидроксилаз (оксигеназы),

катализирующих окисление остатков аминокислот пролина и лизина в полипептидной
цепи коллагена в процессе ее биосинтеза; при этом, соответственно, образуются
гидроксипролин и гидроксилизин, необходимые для формирования прочной
четвертичной структуры этого белка.
 Биосинтез рибофлавина
У бактерий и дрожжей биосинтез рибофлавина начинается с гуанозинтрифосфата.

Стадии биосинтеза
• 1. Трансформация шестичленного цикла гуанина: ГТФ → производное ГТФ

• 2. Имидазольное (пятичленное) кольцо раскрывается, отщепляется муравьиная

кислота (формиат) и две молекулы пирофосфата. Фермент – ГТФ-циклогидролаза
II.

• 3. В полученном соединении остаток рибозы восстанавливается до рибита.

Образуется продукт ДАОРАП – 2,5-диамино-6-окси-рибитиламино-пиримидин.
Фермент – 2,5-диамино-6-окси-4-рибозиламино-пиримидин-редуктаза в
присутствии НАДФ •Н

• 4. Происходит дезаминирование ДАОРАП с образованием 2,6-диокси-5-

аминопиримидина (ДОАРАП)

• 5. Этап включает окисление, присоединение 4х атомов углерода, образование двух

циклов. Продукт – 6,7-диметил-8-рибитил-люмазин (ДМРЛ).
• 6. Две молекулы ДМРЛ реагируют между собой с образованием рибофлавина и 2,6-
диокси-5-амино-4-рибитил-аминопиримидина.
Биосинтез рибофлавина (1-й этап)
Биосинтез рибофлавина (2-3 й этапы)
Биосинтез рибофлавина (4-5-й этапы)
 Регуляция биосинтеза рибофлавина

осуществляется путем воздействия на ключевой фермент

(первая реакция) ГТФ-циклогидролазу II конечным
продуктом биосинтеза – рибофлавином, а также ФМН и
ФАД.
Регуляция биосинтеза рибофлавина
Биосинтез аскорбиновой кислоты
Схема промышленного синтеза аскорбиновой

кислоты (с этапом биотрансформации)