Аминокислоты

Подготовил: студент ЕН-БХБ-512 Омариев

Артём
Глицин
• Глицин (аминоуксусная кислота,
аминоэтановая кислота сокр.:
«G», химическая
формула — C2H5NO2) —
простейшая органическая алифатичес
кая аминокислота, относящаяся к
классу карбоновых кислот.
Физико-химические
свойства
• Глицин — твёрдое вещество,
сладковатого вкуса. Неэлектролит.
Единственная протеиногенная
аминокислота, не
имеющая оптических изомеров.
• Глицин, как кислота, с ионами
металлов образует сложные соли
(глицинаты или хелаты): глицинат
натрия, глицина
железа, глицина меди, глицинат
цинка, глицинат марганца и др.
Получение
• Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот
и дальнейшего взаимодействия с аммиаком:
Биохимия
• Глицин входит в состав многих белков и биологически активных
соединений. Из глицина в живых клетках
синтезируются порфирины и пуриновые основания.
• Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой,
проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются
во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь
с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и
GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны,
уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих»
аминокислот, таких как глутаминовая кислота, и повышает
выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими
участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует
передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров
глутамата и аспартата.
Применение
Пролин
• Пролин (пирролидин-α-карбоновая
кислота) — гетероциклическая амино
кислота, в которую атом азота входит
в составе вторичного, а не
первичного, амина (в связи с чем
пролин правильнее
называть иминокислотой). Существует
в двух оптически
изомерных формах — L и D, а также в
виде рацемата.
Физико-химические свойства
• Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде
кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также
хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле,
нерастворим в диэтиловом эфире.
• В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.
• Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот,
не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое
окрашивание.
• В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты
окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы
пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной
трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле
прочность.
Лабораторный
синтез
• Рацемическая смесь L- и D-пролина
может быть получена из
диэтилового эфира малоновой
кислоты и акрилонитрила.
Биологическая роль
и применение
Лизин
• Лизин (2,6-диаминогексановая
кислота, лат. lysin) — алифатическая
аминокислота с выраженными
свойствами основания. Как и другие
алифатические аминокислоты, лизин в
организме человека не синтезируется
и является незаменимой
аминокислотой.
• Химическая формула: C6H14N2O2.
• В ДНК кодируется
последовательностями AAA и AAG.
• Входит в состав белков.
Физико-химические
свойства
• Лизин кристаллизуется в виде бесцветных игл или
пластинок и плавится с разложением при температуре
2240С. Хорошо растворим в воде, в кислотах и основаниях,
трудно растворим в спирте и нерастворим в эфире.
• Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет
аминогрупп и свойства кислот за счет карбоксильных
групп, то есть являются амфотерными соединениями.
Молекулы аминокислот в растворах существуют в виде
внутренних солей, которые образуются за счет переноса
протона от карбоксила к аминогруппе.
• Благодаря наличию карбоксильной и аминных групп, лизин
может участвовать в специфических химических реакциях.
Он образует соли, сложные эфиры, гидразиды, азиды,
тиоэфиры, галогенатгидриды. Например, с соляной
кислотой лизин образует гидрохлориды.
• Жизненно важными для человека являются реакции
образования пептидов и белков с участием лизина.
Биохимия и
получение
Применение